РУБРИКИ

Реакция Байера-Виллигера

   РЕКЛАМА

Главная

Зоология

Инвестиции

Информатика

Искусство и культура

Исторические личности

История

Кибернетика

Коммуникации и связь

Косметология

Криптология

Кулинария

Культурология

Логика

Логистика

Банковское дело

Безопасность жизнедеятельности

Бизнес-план

Биология

Бухучет управленчучет

Водоснабжение водоотведение

Военная кафедра

География экономическая география

Геодезия

Геология

Животные

Жилищное право

Законодательство и право

Здоровье

Земельное право

Иностранные языки лингвистика

ПОДПИСКА

Рассылка на E-mail

ПОИСК

Реакция Байера-Виллигера

Реакция Байера-Виллигера

Реакция Байера-Виллигера

Реакция Байера, перегруппировка Байера-Виллигера, окисление кетонов и альдегидов действием Н2О2, HOSO2OOH или орг. надкислот, приводящее к образованию сложных эфиров, лактонов или к-т:

 Реакция Байера-Виллигера

Р-цию осуществляют в полярных орг. р-рителях, обычно при 10-40°С (часто процесс экзотермичен). Катализаторы -к- ты.

Легкость миграции R' в кетонах уменьшается в ряду: о- и n-гидроксифенил > n-метоксифенил > Н > циклогептил > циклогексил > циклопентил > фенил > > изо-алкил > н-алкил > метил, n-хлорфенил > > n-нитрофенил. Конфигурация мигрирующей группы в р-ции не меняется.

Алициклич. кетоны при проведении р-ции в присут. эта-нола образуют этиловые эфиры Реакция Байера-Виллигерагидроксикиспот:  Реакция Байера-Виллигера

где п= 1-14. Дикетоны превращ. в ангидриды карбоновых к-т, Реакция Байера-Виллигера, Реакция Байера-Виллигераненасыщенные кетоны-в эфиры енолов. Гетероциклич. кетоны в р-цию не вступают. Считается, что механизм Б. - В. р. - ионный:  Реакция Байера-Виллигера

где R" = Н, SO3H или ацил. Перегруппировка I в II осуществляется по секстетному механизму (у промежут. соед. II на атоме С находится секстет электронов). Р-ция открыта А. Байером и В. Виллигером в 1899.

Список литературы

Хасселл Ч. X., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 82-124;

Белов В. Н., Хейфец Л.А., Вирезуб С. И., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 10, М., 1961, с. 7-208.

Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://www.xumuk.ru/




© 2000
При полном или частичном использовании материалов
гиперссылка обязательна.